ववेक ओबेरॉय ने कई फिल्मों में काम किया लेकिन उनका बॉलीवुड करियर उस मुकाम तक नहीं पहुंचा जिसकी उम्मीद थी। इसके बाद विवेक ने फिल्मों के बजाए अपना ध्यान बिजनेस पर लगाया और वो इसमें काफी सक्सेसफुल हैं। एक इंटरव्यू में विवेक ने बताया है कि वो 10 साल की उम्र से बिजनेस की तरफ आकर्षित होने लगे थे। उनके पिता सुरेश ओबेरॉय ने भी उन्हें एक्टिंग की ट्रेनिंग से पहले आंत्रप्रनेर बनने की ट्रेनिंग दे दी थी। विवेक ने इंटरव्यू में कहा, जब मेरे स्कूल में गर्मी की छुट्टियां लगती थीं तो पापा कुछ सामान लाकर देते थे जिसे मुझे बेचने का काम दिया जाता था।
ये सामान कुछ भी होता था जैसे इलेक्ट्रॉनिक्स का कोई सामान, परफ्यूम या कुछ भी। वो मुझसे कहते थे कि ये 2000 रुपए का सामान है। तुम इसमें से कितना लोगे? मैं उसमें से हजार रुपए का सामान ले लेता था। इसे बेचकर मैं जितना भी प्रॉफिट कमाता था वो मैं रखता था, लेकिन सामान के हजार रुपए पिता जी को देने पड़ते थे। मैं तब केवल 10 साल का था। विवक ने आगे कहा, मैं सोचता था कि अगर मैं साइकिल पर सामान बेचने जाऊंगा तो कितना पैसा बचाऊंगा? अगर आॅटो से सामान बेचने जाऊंगा तो कितना खर्च हो जाएगा। इस ट्रेनिंग से मेरे दिमाग में ये सवाल आने लग गए थे। 15-16 साल की उम्र तक मेरे पिता मुझे ये टास्क देते रहे। उस एज में जब बच्चे खेलते-कूदते रहते हैं और मैं पैसे कमाना सीख रहा था। ये सब पिता जी की वजह से संभव हो पाया। 15 साल की उम्र के बाद मैंने पिता जी से सिवाए आशीर्वाद के कभी कुछ नहीं लिया। बता दें कि विवेक एक कंस्ट्रक्शन कंपनी ‘कर्म इन्फ्रास्ट्रक्चर’ के मालिक हैं। इस कंपनी के जरिए रियल स्टेट का काम होता है। इसके अलावा विवेक बिजनेस में पैसा निवेश करते हैं। विवेक के करियर का एक ऐसा दौर था। जब उनकी फिल्में सफल हुईं, एक्टिंग की तारीफ हुई। लेकिन अच्छे रोल नहीं मिले। बता दें कि सलमान खान से सार्वजनिक तौर पर विवाद होने के बाद विवेक को काम मिलना बंद हो गया था। विवेक ने सलमान पर धमकी देने का आरोप लगाया था। उन्होंने 2003 में इस विवाद पर एक प्रेस कॉन्फ्रेंस भी बुलाई थी। तब विवेक ने कहा था कि सलमान की वजह से उनके करियर को झटका लगा और उन्हें काम मिलना बंद हो गया। वर्कफ्रंट की बात करें तो विवेक को लंबे वक्त के ब्रेक के बाद रोहित शेट्टी की वेब सीरीज द पुलिस फोर्स में देखा गया था।